《飞女正传》以六十年代的香港社会为背景，刻画了一群游走在法律边缘的少女群体。张敏饰演的“大家姐”形象尤为突出，她将街头少女的狠劲与脆弱诠释得层次分明——在舞会斗殴时的凌厉眼神，与张坚庭对峙时的暧昧拉扯，以及面对姐妹背叛时颤抖的嘴角，都展现出角色在江湖道义与情感需求间的撕裂感。吴孟达颠覆性的表演同样令人惊艳，他塑造的蟹王达并非传统黑帮片中的威严教父，而是带着荒诞色彩的落魄父亲：既会因女儿顶撞而暴跳如雷，又会偷偷替她们销毁罪证，这种矛盾性让角色充满真实的烟火气。
影片的叙事结构暗藏巧思，开篇那场街坊福利会的舞会如同社会微缩景观：飞女们叼着香烟与差佬周旋，卖烟姑娘与古惑仔调笑，镜头扫过围观人群时，有人嗤笑有人漠然，瞬间搭建起充满张力的社会舞台。当张敏被押进警局后，故事通过闪回揭开少女们的堕落轨迹——刘玉翠饰演的叛逆学生在臭水沟被追逐侮辱的段落，导演用快速剪辑将暴力动作与自然环境交织，溪涧的流水声与辱骂声形成诡异共鸣，赋予老套桥段新鲜的视听冲击。而林保怡客串的警察角色则成为叙事支点，他追捕时的穷追不舍与审讯时的欲言又止，暗示着权力体系对底层女性的复杂态度。
这部作品最动人的是对“飞翔”意象的解构。张敏总在夜深人静时擦拭那双磨破底的高跟鞋，这个重复动作暗喻着飞女们对逃离现状的渴望；杨丽菁雨中独舞的长镜头里，湿透的校服裙摆粘在腿上像困住的茧，却偏要用高跟鞋跟踩出清脆的节奏。编剧并未简单批判这些少女的选择，而是通过蟹王达那句“如果你觉得不对，下次就不要再做”，传递出超越时代的人文关怀——这种对人性灰度的包容，比当下许多说教式作品更具穿透力。
作为九十年代港产类型片的异数，《飞女正传》在娱乐外壳下包裹着尖锐的社会观察。那些在酒楼后巷分食云吞面的飞女群像，不仅是对特定时代的审美复刻，更揭示了边缘女性抱团取暖的生存智慧。当片尾字幕升起时，某位飞女倚在霓虹灯下点燃新一支香烟的画面，恰似对宿命轮回的无声叩问。